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有机化学实验

面向专业:化学和应用化学、药学、食品、生物工程、生物科学、水产养殖、环境科学、生物技术、医学检验、药学、本硕班、卫生检验、临床药学等专业。

有机化学实验是有机化学教学的重要组成部分。有机化学实验教学的任务,不仅是验证、巩固和加深课堂所学的基础理论知识,更重要的是培养学生实验操作能力,综合分析问题和解决问题的能力,培养学生自主设计实验的基本能力,养成严肃认真、实事求是的科学态度和严谨的工作作风,使学生在科学方法上得到初步训练。

本课程依照从易到难、由浅入深、循序渐进、反复训练、逐渐提高的原则安排实验教学进度。

1)基本操作技能

正确掌握玻璃仪器的清洗与干燥;常用玻璃仪器的装拆;加热与冷却;回流、蒸馏,水蒸气蒸馏,减压蒸馏;萃取和洗涤;重结晶和过滤;液、固有机物的干燥;熔、沸点的测定等。验证所学的科学知识、客观规律,加深和巩固对所学知识的认识和了解。

2)综合性实验

完成多个反应条件成熟但并不苛刻,实验结果可检验的不同类型的有机合成实验。学生根据实验指导书或教师的指导,按照有关的实验方法和步骤进行实验,验证所学的科学知识、客观规律,加深和巩固对所学知识的认识和了解,学会查找常见有机物的物理常数。综合性实验就是把学生学过的多方面知识、多学科内容、多因素影响,统筹考虑、综合应用开展实验,从而培养学生综合训练、分析问题、解决问题的能力。

3)设计性实验

在已具备上述实验技能的前提下,根据实验室条件,完成多个设计性实验。由学生自己根据提供的试剂等少数条件确定实验方案,设计实验路线,选择实验方法和步骤,选用仪器设备,提交设计性实验预案,经任课教师审核签字同意后,独立操作完成实验,写出实验报告。设计性实验主要培养学生查阅文献、确定实验方法、选择仪器设备等各方面的能力。

 

教学内容:

1. 安全教育,清点仪器,简单玻璃工操作 (P1P26 

实验内容:清点所需仪器,实验安全教育和实验守则学习,简单玻璃工操作

重点难点:仪器的识别、玻璃工操作

2. 微量法测熔点和沸点 及温度计校正  P63-P70   

实验内容: 1)使用提勒管微量法测定苯甲酸或者乙酰苯胺、萘、冰水混合物三种样品的熔点

          2)使用微量法测定自来水的沸点

          3)根据熔点校正温度计

重点难点:了解熔点和沸点原理,掌握样品的装配、装置的搭建、温度读数的判断,温度计校正。

3. 乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成  P103 

实验内容:利用水杨酸与乙酸酐酯化反应制备乙酰水杨酸。

重点难点:了解重结晶和过滤的原理,复习酯化反应的原理,掌握重结晶操作要点,溶剂的用量控制。

4. 乙酸异戊酯的合成 (P102             

实验内容:利用异戊醇酯化反应合成乙酸异戊酯

重点难点:了解酯化反应的原理,萃取和蒸馏的原理。掌握有机合成操作要点,掌握回流、萃取、干燥、蒸馏操作要点。难点:区分洗涤和萃取,分液漏斗的操作,回流装置、蒸馏装置的搭建,蒸馏馏分的收集时机。

5. 植物中色素提取及分离 (P132            

实验内容:提取菠菜色素混合物,采用薄层色谱从菠菜色素混合物中分离出各种色素。

重点难点:色谱分离原理,液液萃取、干燥,薄层色谱操作。

6. 茶叶中提取咖啡因(综合性实验)   P125  

实验内容:1、天然产物提取方法

2、掌握脂肪提取器的操作方法

3、掌握升华纯化物质的方法

重点难点:了解天然产物提取原理,掌握脂肪提取器原理和操作、升华操作、相关仪器搭建方法

7. 苯甲酸和苯甲醇的制备     P98   

实验内容:利用Cannizzaro反应从苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸

重点难点:了解Cannizzaro反应的原理,复习熟练相关实验的操作方法。

8.红辣椒中提取红色素 (P130            

实验内容:利用色谱从红辣椒中提取红色素

重点难点:了解天然产物提取原理和色谱分离原理,掌握薄层色谱和柱色谱操作,薄层色谱板点样和柱色谱上样方法、薄层色谱Rf计算的方法

9.      甲基橙的制备  P105         

实验内容:利用重氮盐的制备及偶氮反应制备甲基橙

重点难点:了解重氮和偶氮反应的原理,复习熟练相关实验的操作方法。

10.  正溴丁烷的合成    P81

实验内容:利用正丁醇取代反应制备正溴丁烷。

重点难点:了解正溴丁烷的合成原理,掌握有机合成操作要点,复习巩固回流、萃取、蒸馏、干燥操作,掌握尾气吸收操作。

11.  2-甲基-2-己醇的合成及相关溶剂原料无水处理(P86P123

实验内容:1)对乙醚进行无水处理。

          2)利用正溴丁烷为原料进行格式反应制备正溴丁烷。

重点难点:了解乙醚无水处理的原理,格式试剂反应的原理,掌握有机溶剂的纯化,复习巩固回流、蒸馏、干燥操作,掌握搅拌操作。了解乙醚的危险。

12.  安息香的辅酶合成及二苯基乙二酮的制备(P146P148 

实验内容:1)利用安息香缩合反应从苯甲醛以维生素B1为催化剂制备安息香

          2)安息香氧化合成二苯基乙二酮

重点难点:了解安息香缩合反应的原理,安息香氧化合成二苯基乙二酮氧化剂的选择,酶催化的特点。复习熟练相关实验的操作方法。

13.  二苯基羟乙酸的制备(文献实验)

实验内容:1)利用二苯基乙二酮为原料制备二苯基羟乙酸

          2)多步骤合成实验的训练

重点难点:多步骤合成实验的训练、上步产物作为下步原料需要考虑的各方面的因素。分子内重排反应产生机理和条件控制。

14.  乙酰苯胺的制备     P135

实验内容:利用酰化反应从苯胺制备乙酰苯胺

重点难点:了解酰化反应的原理,掌握多步骤有机合成操作,复习熟练相关实验的操作方法。

15.  减压蒸馏       P46    

实验内容:减压蒸馏丙三醇

重点难点:了解减压蒸馏的原理,掌握减压蒸馏操作,仪器搭建。

16.  乙酰乙酸乙酯的合成    P116

实验内容:利用Claisen酯缩合反应从乙酸乙酯制备乙酰乙酸乙酯

重点难点:了解Claisen酯缩合反应的原理,复习减压蒸馏操作,掌握钠珠的应用和操作。复习熟练相关实验的操作方法。

17.  水蒸汽蒸馏   P49       

实验内容:对苯甲醛进行水蒸气蒸馏训练

重点难点:了解水蒸气蒸馏原理,掌握水蒸气蒸馏装置搭建,蒸馏方法。

18.  肉桂酸的合成    P118 

实验内容:利用Perkin反应和水蒸气蒸馏等方法从苯甲醛制备肉桂酸

重点难点:了解Perkin反应的原理,复习熟练相关实验的操作方法——回流、水蒸气蒸馏操作。

19.  苯佐卡因(对氨基苯甲酸乙酯)的合成 (P141

实验内容:多步骤合成制备苯佐卡因

重点难点:熟悉多步骤有机合成方法,复习熟练相关实验的操作方法。

19.文献实验  

实验内容:利用本学期的学习内容设计和查阅相关文献实验,并实施完成。

1、自己查阅文献资料设计合理的实验方案

2、合理利用本学期学的相关实验知识和技巧

重点难点:合理的实验方案的设计,复习相关实验的操作方法

 

注明: 根据实验实际情况和教学安排,每一年会有20%左右实验项目进行更新,但实验种类目的类似。